Organische chemie II (B-KUL-K03B0B)

7.0 studiepunten Nederlands 57.0 Tweede semesterTweede semester Verdiepend Uitgesloten voor examencontract
POC Farmaceutische Wetenschappen

De studenten verwerven een grondige basiskennis van en inzicht in de organische scheikunde, met het oog op het toepassen hiervan bij het beoordelen van synthese- en analysemogelijkheden van farmaceutische hulpstoffen en geneesmiddelen, zoals dit in de vervolgcursussen van het tweede jaar bachelor (farmaceutische hulpstoffen, farmaceutische synthese en analyse, medicinale chemie) zal duidelijk gemaakt worden.
Van de student wordt concreet verwacht dat hij inzicht verwerft in de reactiviteit verbonden aan de voornaamste functionele groepen en in hun onderlinge interacties, en dit niet alleen in functie van het reactieproduct maar vooral ook ten aanzien van de verschillende ruimtelijke aspecten van de betreffende omzetting.

Dit opleidingsonderdeel is een vervolg van de inleidende cursus "Organische Chemie I : algemene concepten " uit het eerste semester, waarin de nadruk ligt op de nomenclatuur, de kennis van de elektronischestructuur en het herkennen van aanwezige functionele groepen in organische moleculen. In principe is het met succes gevolgd hebben van deze cursus voldoende als voorkennis.
Tevens wordt van de studenten verwacht dat ze de nieuw in te oefenen leerstof, zoals aangegeven in het hoorcollege, tijdig bijhouden om zinvolle oefenzittingen mogelijk te maken.

In een inleidend college worden in het kort de volgende basisbegrippen opgefrist: de verschillende reactietypes, de invloed van inductief en mesomeer effect op de elektronenverdeling, het begrip oxidatie en reductie in de organische chemie.
In een tweede deel worden de verschillende functionele groepen meer in detail besproken: alkanen, alkenen, alkynen, diënen, eenvoudige aromatische verbindingen, alkylhalogeniden, alcoholen, ethers, aminen, aldehyden, ketonen, carbonzuren en derivaten.
De aandacht gaat hier vooral naar de chemische eigenschappen t.o.v. zuren, basen, oxidantia, reductiemiddelen of andere reagentia, en transformaties. Hierbij wordt vooral gefocust op de verschillende reactiemechanismen met de bedoeling de veelheid aan reacties enigszins te catalogeren en te rationaliseren.
De verschillende reactiemechanismen worden geleidelijk aangebracht. Uiteindelijk wordt gestreefd naar het verwerven van inzicht in de reactiviteit van polyfunctionele verbindingen, zoals dat voor het domeinvan de geneesmiddelen relevant is. In de mate van het mogelijke wordt bij de voorbeelden verwezen naar synthese- en analysemogelijkheden voor geneesmiddelen en farmaceutische hulpstoffen.
De inleidende stereochemiebegrippen uit de cursus van het eerste semester worden meer uitgebreid besproken in een derde deel. Dit omvat zowel de stereoisomerie als dusdanig, als de stereochemische implicaties bij diverse reacties zoals: oxidaties, reducties, elektrofiele addities, nucleofiele substituties (SN1, SN2, en SNi) en eliminaties (E2, E1).
Een vierde deel heeft betrekking op
- enkele typische basisreacties bij koolhydraten,
- polycyclische aromatische koolwaterstoffen,
- fenolen en anilines,
- heterocyclische verbindingen.

Handboek
Cursustekst
Presentatiesoftware
Toledo

Onderwijsleeractiviteiten

5.0 sp. Organische chemie II - theoretische omkadering (B-KUL-K03B1a)

5.0 studiepunten Nederlands Werkvorm: College 36.0 Tweede semesterTweede semester
POC Farmaceutische Wetenschappen

Als inleiding worden in het kort de volgende basisbegrippen opgefrist :  de verschillende reactietypes, de invloed van inductief en mesomeer effect op de elektronenverdeling, het begrip oxidatie en reductie in de organische chemie.
 
In een tweede deel worden de verschillende functionele groepen meer in detail besproken :
- Alkanen: oxidatie, halogenering, radicalaire substituties,
- Alkenen: reducties, oxidaties, elektrofiele addities, radicalaire substituties in allylstelling,
- Alkynen: reducties, oxidaties, elektrofiele addities, aciditeit
- Diënen: 1,2- en 1,4-elektrofiele addities
- Benzeen en aromatische verbindingen:  elektrofiele substituties, invloed van reeds aanwezige    substituenten
- Alkylhalogeniden: nucleofiele substituties en eliminaties; SN1-, SN2-, E1- en E2-reacties.
- Alcoholen: RO-H-reacties, R-OH-reacties, oxidaties, diolen, thio-analogen
- Ethers, Epoxiden: nucleofiele substituties
- Aminen: basiciteit, nucleofiele reacties, kwaternaire ammoniumzouten
- Aldehyden, ketonen: oxidaties, reducties, nucleofiele addities, condensatiereacties, a-H reacties
- Zuren: aciditeit, reductie, conversie in zuurderivaten als zuurchloride, anhydride, ester, amide, nitril.
- Zuurchloride, anhydride, ester, amide, nitril: nucleofiele acyl-substituties, hydrolyse, alcoholyse, aminolyse, enz.
 
In een derde deel worden de inleidende stereochemiebegrippen uit de cursus van het eerste semester toegepast en verder uitgebreid. Verder worden de stereochemische implicaties en voorwaarden bij diverse reacties zoals oxidaties, reducties, elektrofiele addities, nucleofiele substituties (SN1, SN2, en SNi) en eliminaties (E2, E1), syn- en anti-addities, inversie, retentie en stereoselectiviteit, besproken.
 
In een vierde deel wordt uitvoeriger ingegaan op een drietal belangrijke topics:
a) koolhydraten: typische nomenclatuur, stereochemie, isomerie, en enkele kenmerkende en veel voorkomende basisreacties
b) typische reacties bij fenolen en anilines, en enkele polycyclische aromatische koolwaterstoffen
c) eenvoudige 5- en 6-ring heterocyclische verbindingen,

Na het volgen van deze leeractiviteit heeft de student een goede basiskennis van en inzicht in: 
 
- de belangrijkste oxidatie-, reductie-, en transformatiereacties kenmerkend voor de respectievelijke
  functionele groepen of klassen van verbindingen,
- het betreffende reactiemechanisme en de ermee gepaard gaande stereochemische implicaties,
- de vorming van de verschillende reactieproducten, met als doel de synthese- en
   analysemogelijkheden van later te bestuderen geneesmiddelen te onderkennen en te voorspellen, en
   de chemische reactiviteit in het algemeen ervan te herkennen. 
De student verwerft aldus voldoende voorkennis voor de opleidingsonderdelen van het tweede jaar bachelor die op dit inzicht verder bouwen (farmaceutische hulpstoffen, farmaceutische synthese en analyse, medicinale chemie).
 
Verder is de student in staat om,  via het vergelijken van functionele groepen en het toepassen van de juiste reactiemechanismen, zelfstandig verbanden te leggen tussen de verschillende onderdelen van de leerstof.
 Door het actief oplossen van de begeleidende oefeningenopgaven en van een voorbeeld examentoets  kan de student inschatten hoe ver hij/zij staat in het assimileren en verwerken van de leerstof.

-          actief volgen van hoorcolleges
-          notities nemen en vergelijken met handboek
-          reactiemechanismen zelf leren uitschrijven
-          samenvattingen maken per functionele groep om naast INzicht in de reacties ook nog voldoende OVERzicht te bewaren
-          verbanden of opvallende verschillen zoeken met eerder geziene onderdelen
-          interessante biochemische voorbeelden uit het handboek of aanvullend tekstboek nakijken
-          supplementaire oefeningen maken vb. uit het begeleidende vraagstukkenboek
-           problemen naar boven brengen en bespreken met medestudenten, of met de oefeningenbegeleiders

Er werd een pakket voor organische scheikunde uitgewerkt, met handboek  (Organic Chemistry, 6/E- Paula Y. Bruice), elektronische toegang en mogelijheid tot oefenen op pc, toegang tot Ace Organics (bijkomende oefenpakketten) en Virtual Chemlab (CD waarmee je virtueel proeven en reacties kan uitvoeren). 

2.0 sp. Organische chemie II - oefeningen (B-KUL-K03B2a)

2.0 studiepunten Nederlands Werkvorm: Practicum 21.0 Tweede semesterTweede semester
POC Farmaceutische Wetenschappen

Er worden een 7-tal oefensessies voorzien i.v.m. de belangrijkste klassen en topics van de leerstof: 
1) alkanen, alkenen, alkynen; 
2) reacties bij aromatische verbindingen;  
3) SN1 / SN2 of  E1 / E2 bij alkylhalogeniden, alcoholen, 
4) carbonylverbindingen, aminen; 
5) carbonzuren en derivaten;  
6) koolhydraten,
7) herhalings- en overzichtoefeningen;  
De studenten krijgen telkens de kans om samen met medestudenten de opgave te analyseren en oplossingen voor te stellen; daarna brengt de begeleider de juist oplossing aan en speelt hierbij in op de gemaakte fouten.

De oefenzittingen beogen het verwerken van de leerstof uit het hoorcollege ‘Organische chemie II’, vooral van moeilijkere items zoals reactiemechanismen, het stereochemisch verloop van reacties, het inschatten en vergelijken van de relatieve zuur-base eigenschappen van polyfunctionele verbindingen, en het herkennen van functionele groepen en hun verschillende reactiviteiten naargelang de reactieomstandigheden.
 
Na het volgen van deze leeractiviteit moet de student in staat zijn om:
- de opgave van een oefening grondig te analyseren en op zelfstandige wijze
  tot een goede oplossing te komen,
- vraag en antwoord correct te formuleren, en de oplossing van de oefening duidelijk te
  beargumenteren,
- aan de hand van deze begeleide oefeningen in te schatten hoe ver men staat in het verwerken van
  de leerstof

-          actief deelnemen aan de oefenzittingen
-          de opgave van een oefening kritisch bediscussiëren met medestudenten en oplossingen voorstellen
-          mee nadenken met de begeleider wanneer de oplossing van een opgave besproken wordt en hierbij de nodige vragen stellen
-          niet besproken oefeningen als supplementair thuiswerk oplossen en deze oplossing toetsen aan de becommentarieerde antwoorden op Toledo

Er werd een pakket voor organische scheikunde uitgewerkt, met handboek  (Organic Chemistry, 6/E- Paula Y. Bruice), elektronische toegang en mogelijheid tot oefenen op pc, toegang tot Ace Organics (bijkomende oefenpakketten) en Virtual Chemlab (CD waarmee je virtueel proeven en reacties kan uitvoeren). 

- kopies van de verschillende oefeningenreeksen
- opgaven (en becommentarieerde antwoorden, pas na de sessie beschikbaar) op Toledo

 

Evaluatieactiviteiten

Evaluatie : Organische chemie II (B-KUL-K23B0b)

Modaliteit van de evaluatie : Schriftelijk / Mondeling met schriftelijke voorbereiding
Tijdstip : examen tijdens de examenperiode
Soort evaluatie : Gesloten boek

De gestelde vragen zijn voornamelijk toepassingsvragen, aangevuld met 
enkele theoretische inzichtsvragen en vragen naar parate kennis. Het THEORIE-examen is gecombineerd met het OEFENINGEN-examen en is deels mondeling en deels schriftelijk.  Zie ook omstandige uitleg op Toledo.