Organische chemie I: algemene concepten (B-KUL-K00B7A)

4.0 studiepunten Nederlands 34.0 Eerste semesterEerste semester Inleidend Uitgesloten voor examencontract
POC Farmaceutische Wetenschappen

Dit opleidingsonderdeel heeft als voornaamste doel de student vanaf het begin van zijn scheikundige opleiding in contact te brengen en enigszinsvertrouwd te maken met de veelheid van namen, functionele groepen en klassen van organische moleculen. Tevens zal de student geïntroduceerd worden in de basisstereochemie, in het zuur-base karakter van moleculen,in hun kenmerkende elektronenverdeling die bepalend is voor hun fysischeen chemische eigenschappen, en in enkele eenvoudige type-reacties van deorganische scheikunde.
Na het volgen van het opleidingsonderdeel moet de student een goede basiskennis hebben over en inzicht in :
- de Lewis stucturen en andere courante voorstellingen van organische moleculen,
- de chemische naamgeving, inclusief de stereochemische nomenclatuur
- de voornaamste fysische eigenschappen van de verschillende klassen van verbindingen,
- de verschillende effecten die de elektronenverdeling in organische moleculen bepalen, zoals inductief-, mesomeer -, resonantie- en hyperconjugatie-effect.
 
De student moet verder in staat zijn om:
- functionele groepen in een gegeven structuurformule te herkennen
- op basis van de structuur van het molecule het zuur-base karakter vanorganische verbindingen en functionele groepen in te schatten en te vergelijken
- op basis van de structuur van het molecule chemische reacties van organische verbindingen te voorspellen
- deze basiskennis toe te passen voor het oplossen van papieroefeningen.

  • De student is vertrouwd met een aantal basisbegrippen uit de (organische) chemie.
  • De student is bereid om voorafgaand aan de oefenzittingen de leerstof uit het theoretisch hoorcollege op te frissen en te verwerken.
  • De student is bereid om tijdens oefenzittingen actief mee te werken en om de aangeboden oefeningen zelfstandig te maken.

In een eerste algemeen deel worden een aantal inleidende begrippen besproken zoals atoom- en molecuulorbitalen, chemische binding, hybridisatie, polariseerbaarheid, resonantie, mesomerie en andere elektronische effecten, en hun invloed o.a. op het zuur-base karakter van de moleculen.
Het belangrijkste deel van de cursus geeft een beschrijvend overzicht van de verschillende functionele klassen van verbindingen en van hun voornaamste chemische eigenschappen en onderlinge transformaties, met telkens ook een bespreking van de betreffende IUPAC nomenclatuur en veelgebruikte triviale namen: alkanen en cycloalkanen, alkenen, alkynen, benzeen en aromatische verbindingen, alkylhalogeniden, alcoholen, ethers, aminen, aldehyden, ketonen, carbonzuren en afgeleide functies, koolzuurderivaten. De nadruk zal gelegd worden op een aantal steeds terugkerende begrippen zoals inductief effect, resonantie en mesomerie en hun invloed op het elektrofiel-, nucleofiel-, of zuur-base karakter van de betreffende moleculen.
Verder zal telkens ook aandacht besteed worden aan de verschillende intermoleculaire interacties en hun effect op de fysische en chemische eigenschappen van de verbindingen.
In een laatste hoofdstuk worden dan nog een aantal basisbegrippen over stereochemie besproken.

Cursustekst
Presentatiesoftware
Toledo
Handboek

Onderwijsleeractiviteiten

2.9 sp. Organische chemie I: algemene concepten - theoretische omkadering (B-KUL-K00B8a)

2.9 studiepunten Nederlands Werkvorm: College 20.0 Eerste semesterEerste semester
POC Farmaceutische Wetenschappen

I. Algemeen gedeelte: 
- atoom- en molecuulorbitalen, chemische binding, hybridisatie,
- Lewis−, Kékulé-, en gecondenseerde structuurformules, isomerie
  polariseerbaarheid en inductief effect
  resonantie, mesomerie, hyperconjugatie
  radicalen, carbanionen, carbocationen
- overzicht van de verschillende functionele klassen,
  aciditeit, basiciteit en pKa's bij organische verbindingen
  invloed intermoleculaire krachten op smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid
II.  Beschrijvend overzicht v/d voornaamste functionele groepen:  nomenclatuur,
      kenmerkende reacties, typische voorbeelden.
  algemene inleiding op nomenclatuur
  alkanen, cycloalkanen, conformaties bij 4-, 5-, en 6-ringen (stoel, boot, envelop),
- alkenen, alkynen  
  aromatische verbindingen 
  alkylhalogeniden 
  alcoholen, ethers, en hun respectievelijke thio-analogen,  minerale esters,
  aminen,  aldehyden, ketonen
  carbonzuren, zuurhalogeniden, anhydriden, esters, amiden, nitrillen
- koolzuurderivaten
III.  Stereochemie: 
- constitutie−, conformatie−, configuratie−isomeren, en hun courante voorstellingen en projecties
  asymmetrische koolstoffen en symmetrie-elementen
- R/S-, D/L-nomenclatuur,
- optische activiteit, speciefieke rotatie
- enantiomeren, diastereoisomeren, erythro-, threo-, meso-vormen- racemisatie, resolutie van racemische mengsels

Na het volgen van deze leeractiviteit moet de student een goede basiskennis hebben over en inzicht in : 
 
  - Lewisstucturen en andere courante voorstellingen van organische moleculen,
  - functionele groepen,
  - de chemische naamgeving inclusief stereochemische nomenclatuur, en dan vooral toegespitst op de
    conversie van de naam naar de structuur eerder dan omgekeerd,
  - de voornaamste fysische eigenschappen (zoals smeltpunt, kookpunt, dichtheid en oplosbaarheid) van
    de verschillende klassen van verbindingen,
  - de verschillende effecten die de elektronenverdeling in organische moleculen bepalen, zoals
    inductief-, mesomeer -, resonantie- en hyperconjugatie-effect.
  - het zuur-base karakter van organische verbindingen en functionele groepen
  - de kenmerkende chemische reactiviteit typisch voor elk van de besproken functionele
    verbindingsklassen,
  - de ruimtelijke structuur van de moleculen
 
Verder moet de student in staat zijn om
- functionele groepen te herkennen
- op basis van de structuur van het molecule het zuur-base karakter van organische verbindingen en functionele groepen in te schatten en te vergelijken
- op basis van de structuur van het molecule chemische reacties van organische verbindingen te voorspellen
- mesomerie en resonanties toe te passen in tot dan onbekende structuren, en de consequenties hiervan op fysisch en vooral op chemisch gebied in te schatten
- bij problemen in verband met de leerstof een vergelijking te maken tussen de cursustekst en
andere al of niet nederlandstalige bronnen zoals bv. het hierboven aangegeven aanvullende tekstboek.
-zelfstandig samenvattingen te maken, de leerstof te schematiseren en verbanden te leggen tussen verschillende onderdelen van de leerstof,
- aan de hand van de begeleidende oefeningen en de tussentijdse toets in te schatten hoe ver men staat in het assimileren van de leerstof

-          actief volgen van hoorcolleges
-          notities nemen en vergelijken met handboek
-          samenvattingen maken, verbanden zoeken met eerder geziene onderdelen
-          interessante biochemische voorbeelden uit het handboek of uit het aanvullende tekstboek nakijken
-          supplementaire oefeningen maken (vb. uit het begeleidende vraagstukkenboek)
-         problemen naar boven brengen en bespreken met medestudenten, met de oefeningenbegeleiders of met de monitor

Er werd een pakket voor organische scheikunde uitgewerkt, met handboek  (Organic Chemistry, 6/E- Paula Y. Bruice), elektronische toegang en mogelijheid tot oefenen op pc, toegang tot Ace Organics (bijkomende oefenpakketten) en Virtual Chemlab (CD waarmee je virtueel proeven en reacties kan uitvoeren). 
 

1.1 sp. Organische chemie I: algemene concepten - oefeningen (B-KUL-K00B9a)

1.1 studiepunten Nederlands Werkvorm: Practicum 14.0 Eerste semesterEerste semester
POC Farmaceutische Wetenschappen

Er worden een 7-tal oefensessies voorzien in verband met de volgende topics:
1) correcte Lewis-structuren,
2) herkennen en aanduiden van functionele groepen, 
3) naamgeving (vooral van naam naar structuur ), 
4) opstellen van plausibele resonantie- en mesomerievormen, 
5) toepassen van pKa-waarden bij zuur-base evenwichten in eenvoudige organische reacties, 
6) invloed van mesomerie en inductief effect op de aciditeit en basiciteit van organische verbindingen,  
7) stereochemie en het omgaan met ruimtelijke structuren, projecties en notaties
 
De studenten krijgen telkens de kans om samen met medestudenten de opgave te analyseren en oplossingen voor te stellen; daarna brengt de begeleider de juist oplossing aan en speelt hierbij in op de gemaakte fouten.

Na het volgen van deze leeractiviteit moet de student in staat zijn om:
- correcte Lewis-structuren op te stellen,
- functionele groepen te herkennen en aan te duiden in typische molecuulstructuurformules,
- uitgaande van de gegeven chemische of triviale naam de juiste structuurformule te schrijven,
- resonantie- of mesomerie-grensstructuren vlot op te stellen en te gebruiken,
- het zuur-base karakter van organische verbindingen in te schatten en te vergelijken op basis van de 
  aanwezige functionele groep of van de molecuulstructuur,
- de tabel met pKa’s te gebruiken bij het oplossen van vraagstukken en het bepalen van de
  evenwichtspositie van zuur-base reacties,
- de pKa’s benaderend te kunnen voorspellen en de zuursterkte van verschillende verbindingen   
  onderling te vergelijken,
- de ruimtelijke structuur van moleculen te visualiseren  en deze via grafische projecties op papier
  weer te geven en te verduidelijken
 
Meer algemeen moet de student in staat zijn om:
- de opgave van een oefening grondig te analyseren om dan zo veel mogelijk op zelfstandige
  wijze tot een goede oplossing te komen,
- vraag en antwoord correct te formuleren, en de oplossing van de oefening duidelijk
  te beargumenteren, - aan de hand van deze begeleide oefeningen in te schatten hoe ver men staat in het verwerken van  de leerstof

Er werd een pakket voor organische scheikunde uitgewerkt, met handboek  (Organic Chemistry, 6/E- Paula Y. Bruice), elektronische toegang en mogelijheid tot oefenen op pc, toegang tot Ace Organics (bijkomende oefenpakketten) en Virtual Chemlab (CD waarmee je virtueel proeven en reacties kan uitvoeren).
- kopies van de verschillende oefeningenreeksen
- opgaven (en becommentarieerde antwoorden, pas na de sessie beschikbaar) op Toledo

Evaluatieactiviteiten

Evaluatie : Organische chemie I: algemene concepten (B-KUL-K20B7a)

Modaliteit van de evaluatie : Schriftelijk
Tijdstip : examen tijdens de examenperiode
Soort evaluatie : Gesloten boek

Het schriftelijk examen (grotendeels toepassingsvragen) is een 
combinatie van de leeractiviteiten hoorcollege en oefeningen. Tijdens de
oefeningen worden de theoretische begrippen immers toegepast en 
ingeoefend. Het leidt aldus tot één enkel examencijfer in de verhouding zuivere theorie: toepassingen 15:85.